Desde el inicio, la administración de Bush indica la línea de continuidad que seguiría en relación con la época de Reagan.
Durante su mandato se aprobó la Ley Torricelli, reforzando el carácter extraterritorial del bloqueo, y se estableció un conjunto de precondiciones para desarrollar una “política diferente” hacia La Habana, entre estas, aprovechar los cambios ocurridos en la entonces Unión Soviética para imponerle restricciones en sus vínculos con Cuba y plantear requisitos en cuanto al desarrollo de la sociedad cubana. En la práctica, esta “política diferente” perseguía el estrangulamiento económico de Cuba en momentos en que se producía la crisis y el desmembramiento del campo socialista, con todas las afectaciones que ello conllevó para la economía cubana, esencialmente en términos de pérdida de sus mercados.
Sin embargo, Bush fracasó en su cacareado propósito de ser el primer presidente de Estados Unidos en entrar a Cuba.
1989
24.01.89 La Oficina para el Control de Activos Extranjeros del Departamento del Tesoro emitió una lista adicional de 18 firmas navieras identificadas como nacionales especialmente designados de Cuba, con quienes les está prohibido a nacionales de Estados Unidos comerciar. (Registro Federal, enero 24, 1989).
10.04.89 La Oficina para el Control de Activos Extranjeros del Departamento del Tesoro emitió una lista adicional de 16 personas jurídicas identificadas como nacionales especialmente designados de Cuba, con quienes les está prohibido a nacionales de Estados Unidos comerciar. (Registro Federal, abril 10, 1989).
20.07.89 El Senado de los Estados Unidos aprobó una Enmienda, presentada por el republicano Connie Mack, referida a la prohibición a las firmas subsidiarias de compañías estadounidenses establecidas en terceros países, de realizar operaciones comerciales con Cuba. (Despachos de ANSA y EFE, julio 20, 1989).
Las nuevas regulaciones permiten a los viajeros en sus viajes a Cuba llevar US$500 trimestralmente para ayuda a un familiar cercano y transferir US$500 por una sola vez, a un familiar cercano para la emigración. Adicionalmente, se requiere que cada viajero declare cuánto dinero lleva consigo en su viaje a Cuba; si la cantidad es superior a US$1000 debe explicar con qué propósito va a ser utilizada. (Registro Federal, Vol. 54 No. 164, agosto 25, 1989; TSP.FRF Circular General No. 2, Departamento del Tesoro, octubre 13, 1989; TSP.FRF Circular General No. 3, Departamento del Tesoro, octubre 18, 1989 y CubaINFO, Vol. 1 No. 8, noviembre 9, 1989).
1990
Como parte de los esfuerzos por arreciar el bloqueo a Cuba en el Congreso de los Estados Unidos tuvieron lugar las siguientes acciones:
17.05.90 El Senado de los Estados Unidos aprobó en el marco de las discusiones del Proyecto de Ley de Armas Químicas y Biológicas de 1989, una enmienda anticubana presentada por el Senador de La Florida, Connie Mack, en términos similares a los utilizados en ocasión anterior referentes a la prohibición del comercio a las subsidiarias estadounidenses radicadas en terceros países con Cuba.
26.10.90 La Conferencia Bicameral del Congreso de los Estados Unidos creada para la conciliación de las dos versiones del Proyecto de Ley de Administración de la Exportación de 1990, aprobó la inclusión de la llamada Enmienda Connie Mack como parte integrante de la legislación.
1991
20.02.91 El Senado de los Estados Unidos, en el marco de las discusiones del Proyecto de Ley de Administración de las Exportaciones, aprobó la Enmienda Mack cuyo propósito es idéntico al de ocasiones anteriores.
24.07.91 El Senado de los Estados Unidos, en el marco de las discusiones del Proyecto de Ley de Ayuda Externa, aprobó varias enmiendas tendientes a imponer una serie de condiciones a la Unión Soviética para que pueda ser receptora de la ayuda exterior estadounidense. Entre esas condiciones se incluye el cese de la asistencia militar y económica a Cuba. (Despacho de UPI, julio 24, 1991).
27.09.91 El Departamento del Tesoro anunció la reducción a US$500 de los gastos de los cubano-norteamericanos para invitar a sus familiares residentes en la Isla. La medida incluye también la reducción a US$300 de la cantidad de dinero que los exiliados cubanos pueden enviar a sus familiares en la Isla cada tres meses.(Despacho de EFE, octubre 2, 1991).
1992
18.04.92 El Presidente de los EE.UU., George Bush, en una declaración pública instruye al Departamento del Tesoro para restringir aún más la transportación marítima tanto de pasajeros como de mercancías hacia o desde Cuba, mediante regulaciones que prohibían la entrada a puertos estadounidenses de barcos de terceros países que participen en el comercio con Cuba. Esta medida constituyó un anticipo de las regulaciones que posteriormente fueron establecidas en la Ley Torricelli. Adicionalmente, instruye al Departamento del Tesoro comenzar el proceso de otorgar licencias para permitir el envío de paquetes humanitarios a través de los vuelos "charters" desde Miami a La Habana.
23.10.92 El Presidente Bush aprueba la Ley Torricelli, presionado por el apoyo que el entonces candidato presidencial Bill Clinton dio a ese proyecto legislativo en su campaña en la Florida.
Noviembre 92 La OFAC (Oficina de Control de Bienes Extranjeros) introdujo enmiendas en sus regulaciones para redefinir y restringir la excepción hecha a las prohibiciones de viaje referidas a la "investigación profesional"; prohibió los viajes para "investigaciones de mercado" privadas a las compañías y consultores de los EE.UU.; y prohibió a los nacionales de terceros países introducir en los EE.UU., tabaco y ron procedentes de Cuba, aún cuando éstos fueran para consumo personal. También la OFAC modificó sus regulaciones para permitir la compra de sellos cubanos por los coleccionistas en cantidades no comerciales.